Atom stereochemistry problem

Dear Chemaxon,

I found that there is stereochemistry problem in sketch, view and InstantJChem.

The carbon atom #28 should be depicted as unknown stereo, but the programs depicts explicit stereo.

Regards,

Chong Hak Chae,

 

 

  -ISIS-  01171417262D

 

 57 60  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000

    3.1792   -7.2792    0.0000 C   0  0  2  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    3.1417   -6.4542    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    2.5250   -5.6667    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    2.4917   -4.6542    0.0000 N   0  0  3  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    3.8917   -7.6917    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    4.6375   -4.2500    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    3.9250   -4.6625    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    5.0042   -3.4875    0.0000 C   0  0  2  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    3.8875   -8.5167    0.0000 C   0  0  1  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    3.2042   -4.2500    0.0000 C   0  0  2  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    4.5292   -2.7667    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    5.8417   -3.3917    0.0000 C   0  0  1  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    2.4625   -7.6917    0.0000 C   0  0  1  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    7.6417   -4.6292    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    6.3292   -4.0542    0.0000 C   0  0  2  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    7.1542   -3.9667    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    4.9042   -2.0292    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    3.1667   -8.9292    0.0000 C   0  0  2  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    6.4917   -5.4750    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    4.6000   -8.7750    0.0000 C   0  0  2  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    6.1625   -6.2292    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    2.4542   -8.5125    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    7.3125   -5.3875    0.0000 C   0  0  1  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    3.9375   -6.1375    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    1.8125   -6.0792    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    3.9167   -5.4875    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    3.1917   -0.6875    0.0000 C   0  0  2  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    4.4542   -1.3417    0.0000 C   0  0  3  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    5.3167   -8.5167    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    3.9750   -7.0667    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    3.6375   -1.3792    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    8.4625   -4.5375    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    3.5667    0.0500    0.0000 C   0  0  1  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    5.4375   -6.6417    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    5.7167   -7.6500    0.0000 C   0  0  2  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    8.6167   -5.9542    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    4.3917    0.0875    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    9.1042   -6.6250    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    1.7875   -4.2500    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    6.0042   -4.8125    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    4.8375   -0.6000    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    3.1667   -9.7542    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    4.6000   -9.6000    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    2.3667   -0.7292    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    3.1167    0.7458    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    3.7042   -2.8125    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    6.1792   -2.6375    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    7.8000   -6.0500    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    3.2042   -3.4250    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    1.7417   -7.2792    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    6.8125   -6.7667    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    6.5042   -7.8000    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    2.4417  -10.1542    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    3.8792  -10.1667    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    1.9167   -0.0292    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    1.7875   -3.4250    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0

    2.4917   -3.0042    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0

  2  1  1  6  0  0  0

  3  2  1  0  0  0  0

  4  3  1  0  0  0  0

  5  1  1  0  0  0  0

  6  7  1  0  0  0  0

 10  7  1  1  0  0  0

  8  6  1  6  0  0  0

  9  5  1  6  0  0  0

 10  4  1  0  0  0  0

 11  8  1  0  0  0  0

 12  8  1  0  0  0  0

 13  1  1  0  0  0  0

 14 23  1  0  0  0  0

 15 12  1  0  0  0  0

 16 15  1  0  0  0  0

 17 11  2  0  0  0  0

 18 22  1  0  0  0  0

 19 21  2  0  0  0  0

 20  9  1  0  0  0  0

 21 34  1  0  0  0  0

 22 13  1  0  0  0  0

 23 19  1  0  0  0  0

 24  2  2  0  0  0  0

 25  3  2  0  0  0  0

 26  7  2  0  0  0  0

 27 31  1  0  0  0  0

 17 28  1  1  0  0  0

 29 20  1  0  0  0  0

  1 30  1  1  0  0  0

 31 28  1  0  0  0  0

 32 14  2  0  0  0  0

 33 37  1  0  0  0  0

 34 35  1  0  0  0  0

 35 29  1  0  0  0  0

 36 48  1  0  0  0  0

 37 41  1  0  0  0  0

 38 36  2  0  0  0  0

 39  4  1  0  0  0  0

 15 40  1  6  0  0  0

 41 28  1  0  0  0  0

 18 42  1  1  0  0  0

 20 43  1  6  0  0  0

 27 44  1  1  0  0  0

 33 45  1  6  0  0  0

 46 11  1  0  0  0  0

 12 47  1  6  0  0  0

 23 48  1  6  0  0  0

 49 10  1  0  0  0  0

 13 50  1  1  0  0  0

 51 21  1  0  0  0  0

 35 52  1  6  0  0  0

 53 42  1  0  0  0  0

 54 43  1  0  0  0  0

 55 44  1  0  0  0  0

 56 39  1  0  0  0  0

 57 56  1  0  0  0  0

  9 18  1  0  0  0  0

 57 49  1  0  0  0  0

 14 16  1  0  0  0  0

 33 27  1  0  0  0  0

M  END

>  <code> (790)

01503968

 

>  <chemical_name> (790)

TACROLIMUS

 

>  <remark> (790)

203800

 

$$$$

Dear Chong Hak Chae,

 

Marvin displays the wedge bond connected to that carbon properly, according to the content of the file:

17 28  1  1  0  0  0

which means this bond is an Up Wedge bond, from carbon 17 to carbon 28, so since the narrow end of this bond is at carbon 17, it means that the stereochemistry at carbon 28 is an unspecified. (See attached image.)

Since the wedge bond in its current direction is meaningless, this line should rather be:

17 28  1  0  0  0  0

So either the ISIS export was wrong, or the original drawing was incorrect.

 

Best regards,

 

Akos

Dear Racos,

Yes, you are right.

 

The sdf file was incorrect, which is generated from ISIS Base.

In atom block, the atom #28 has unspecified stereo flag,

while at the bond block, bond 17-28 has definite up bond flag.

 

Regards,

Chong Hak Chae,