molconvert generates wrong SMILES when MOL file has header

Hi,

The query below returns "C[C@@H]1CCCC(=O)N1" and "CC1CCCC(=O)N1".  the only difference of two MOL is Header has "3D" key word or not.   The structure has chirality, so the first SMILES is correct.

I tested them in ChemDraw, both MOL files generate the correct SMILES.  It seems that our molconvert ignores the bond type info after it detects a comment line with "3D" key word.

 

BTW,  we actually are using JChem API, not cartridge in the example.  I also tested it in the latest command line tool, molconvert. 

 

Thanks 

 

select jc_molconvert('

 
MJ150921                     

 

 
8  8  0  0  0  0  0  0  0  0999
V2000

  
-3.0967   -0.9763    0.0000 C   0 
0  0  0  0  0  0  0  0  0  0 
0

  
-3.7104   -1.5285    0.0000 C   0 
0  0  0  0  0  0  0  0  0  0 
0

  
-4.4950   -1.2737    0.0000 C   0 
0  0  0  0  0  0  0  0  0  0 
0

  
-5.1087   -1.8259    0.0000 C   0 
0  0  0  0  0  0  0  0  0  0 
0

  
-4.9367   -2.6333    0.0000 C   0 
0  0  0  0  0  0  0  0  0  0 
0

  
-4.1521   -2.8882    0.0000 C   0 
0  0  0  0  0  0  0  0  0  0 
0

  
-3.5384   -2.3361    0.0000 N   0 
0  0  0  0  0  0  0  0  0  0 
0

  
-3.9801   -3.6957    0.0000 O   0 
0  0  0  0  0  0  0  0  0  0 
0

 
2  1  1  1  0  0  0

 
2  3  1  0  0  0  0

 
3  4  1  0  0  0  0

 
4  5  1  0  0  0  0

 
5  6  1  0  0  0  0

 
6  7  1  0  0  0  0

 
7  2  1  0  0  0  0

 
6  8  2  0  0  0  0

M 
END','smiles') from dual

union all 

select jc_molconvert('

    
RDKit          3D

 

 
8  8  0  0  0  0  0  0  0  0999
V2000

  
-3.0967   -0.9763    0.0000 C   0 
0  0  0  0  0  0  0  0  0  0 
0

  
-3.7104   -1.5285    0.0000 C   0 
0  0  0  0  0  0  0  0  0  0 
0

  
-4.4950   -1.2737    0.0000 C   0 
0  0  0  0  0  0  0  0  0  0 
0

  
-5.1087   -1.8259    0.0000 C   0 
0  0  0  0  0  0  0  0  0  0 
0

  
-4.9367   -2.6333    0.0000 C   0 
0  0  0  0  0  0  0  0  0  0 
0

  
-4.1521   -2.8882    0.0000 C   0 
0  0  0  0  0  0  0  0  0  0 
0

  
-3.5384   -2.3361    0.0000 N   0 
0  0  0  0  0  0  0  0  0  0 
0

  
-3.9801   -3.6957    0.0000 O   0 
0  0  0  0  0  0  0  0  0  0 
0

 
2  1  1  1  0  0  0

 
2  3  1  0  0  0  0

 
3  4  1  0  0  0  0

 
4  5  1  0  0  0  0

 
5  6  1  0  0  0  0

 
6  7  1  0  0  0  0

 
7  2  1  0  0  0  0

 
6  8  2  0  0  0  0

M 
END','smiles') from dual

 

; 

Could you send the output of

select jchem_core_pkg.getenvironment() from dual;

Thank you,

Krisztina

The dimensional code '3D' in the second line of the header - in our interpretation based on the mol file format documentation - means that the 3D coordinates determine the stereo arrangement of the molecule. Your second molfile has only '0.0000' as Z coordinate, so this molecule is regarded as a planar one, consequently no R or S stereo configuration can be shown in the generated SMILES. 

The  number '1' referring the stereo bond between atoms 2 and 1, is not taken into account.

You can download the documentation of the CTfile format from Biovia's page.

Best regards,

Krisztina